گرگوری رویلارد، دارای مدرک کارشناسی ارشد و دکترای علوم تربیتی، در شهری کوچک در غرب کلرادو بزرگ شد و از آکادمی نیروی دریایی ایالات متحده در آناپولیس، مریلند فارغ‌التحصیل شد. او به مدت بیست سال به عنوان خلبان AV-8B Harrier و در نقش‌های متعدد دیگر در نیروی دریایی ایالات متحده خدمت کرد. او در سال ۲۰۰۳ مدرک کارشناسی ارشد علوم در رشته تحقیقات عملیاتی را از دانشکده تحصیلات تکمیلی نیروی دریایی ایالات متحده دریافت کرد و در سال ۲۰۰۸ از نیروی دریایی بازنشسته شد.

گرگوری نزدیک به پایان دوران خدمتش به عنوان یک تفنگدار دریایی، شروع به مطالعه و تمرین جامعه‌سالاری و ارتباط بدون خشونت. گرگوری پس از بازگشت به خانه در کلرادو در سال ۲۰۰۹، «راه جامعه» و به اصلاح درک خود و به‌کارگیری روش‌های آن ادامه داد. او یکی از بنیانگذاران «یک دایره بزرگ» و «قلب خانواده»و تمرین شفقت را به درون بذر تمام جامعه، یعنی خانواده، می‌آورد.

گرگوری گروه‌های متعددی را در سراسر ایالات متحده و خارج از کشور در سفر به سوی جامعه‌ای معنادار همراهی کرده است:

• سازمان‌هایی در واشنگتن ان وي سي سی، دنور، کلرادو، مدیسون، ویسکانسین و کلمبوس، اوهایو.
• منطقه آموزشی بولدر ولی در کلرادو.
• جوامع همنشینی در کلرادو، یوتا، ویرجینیا و اوکلاهاما.
• جوامع مذهبی در ویرجینیا، کلرادو، یوتا، کالیفرنیا، واشنگتن، آریزونا، تگزاس و هاوایی.
• مرکز آموزش جامع کالیکالوس در یونان

گرگوری از سال ۲۰۱۹ در اروپا زندگی و کار می‌کند، تابستان‌ها را در یونان و زمستان‌ها را در اتریش می‌گذراند.